desenvolvimento cosmético

Reações químicas em ingredientes cosméticos

Cleber Barros
Escrito por Cleber Barros em 17 de março de 2021
7 min de leitura
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Saiba quais são as principais reações químicas usadas no desenvolvimento de ingredientes cosméticos

Reações químicas

Reações químicas são processos nos quais ocorrem a reorganização dos átomos dos reagentes, formando produtos. Ou seja, ocorrem mudanças nas moléculas, onde as mesmas ganham novas propriedades. Nesse artigo irei falar um pouco sobre três reações químicas importantes em ingredientes cosméticos: etoxilação, sulfatação e quaternização.  

Etoxilação

O óxido de etileno (C2H4O) é uma molécula em que há um anel formado por dois átomos de carbono e um átomo de oxigênio, com quatro átomos de hidrogênio completando as valências dos carbonos. Esse anel se liga a qualquer composto que apresente um hidrogênio ácido, como álcoois graxos, ácidos carboxílicos e aminas. Essas reações normalmente são processadas em meios catalisados por bases, sendo o hidróxido de potássio e o hidróxido de sódio as bases mais usadas. 

Imagem 1: Representação da reação entre uma molécula de álcool dodecílico e uma molécula de óxido de eteno gerando o álcool dodecílico etoxilado com 1 EO (óxido de eteno).

Quanto maior o número de moléculas de óxido de eteno em um tensoativo, maior é a sua solubilidade em água. Logo, quanto maior o número de moléculas de óxido de eteno que fizer parte da região polar de um tensoativo (maior grau de etoxilação), mais moléculas de água serão atraídas. 

Ou seja, a etoxilação transforma compostos hidrofóbicos em compostos com propriedades tensoativas, que é a capacidade de um ingrediente de reduzir a tensão superficial através da atuação na superfície dos materiais. Na prática, isso significa que esses ingredientes cosméticos possuem solubilidade em componentes lipofílicos e hidrofílicos, podendo ser usados como emulsionantes, solubilizantes ou surfactantes em sistemas de limpeza. 

Diversos ingredientes cosméticos passam por reações químicas para ganharem novas propriedades e novas aplicações. Ésteres, que normalmente são utilizados como emolientes, podem passar pelo processo de etoxilação, para ganhar solubilidade em água. Dessa maneira, podem ser aplicados em sistemas aquosos e solubilizar ingredientes lipofílicos. 

Álcoois etoxilados

Quando o ingrediente possui o sufixo “eth” quer dizer que ele é um álcool etoxilado. Utiliza-se o nome da cadeia carbônica do álcool, seguido do sufixo “eth”. O número na frente representa o número médio de moléculas de óxido de etileno, por exemplo:  Ceteareth-20 (álcool cetoestearílico etoxilado com 20 moles de óxido de etileno). 

Demais compostos

Os demais componentes que não são nomeados com o sufixo “eth” e possuem frações de polietilenoglicol recebem a denominação “PEG”, seguida do número médio de moles de óxido de etileno. Exemplo: PEG-12 Dimethicone.

Polissorbatos

Representam os ésteres sorbitanos etoxilados. São nomeados de acordo com a sua cadeia de ácido graxo e o número que a representa: monolaurato (20), monopalmitato (40), monoestearato (60) e monooleato (80). Exemplos:

  • Polysorbate 20: polyoxyethylene (20) sorbitan monolaurate;
  • Polysorbate 80: polyoxyethylene (20) sorbitan monooleate. 

O valor de referência (20) corresponde ao número de grupos oxi-etoxilados das moléculas. 

Tabela 1: Exemplos de ingredientes cosméticos etoxilados/propoxilados

Nome comum/Nome comercialINCI Name
Álcool Cetoestearílico EtoxiladoCeteareth-20
Olivem® 300Olive Oil PEG-7 Esters
Polisorbato-20Polysorbate 20
PEG 6000PEG-150 Distearate
Eumulgin® HPSCoceth-7 (and) PPG-1-PEG-9 Lauryl Glycol Ether (and) PEG-40 Hydrogenated Castor Oil
Procetyl AWSPPG-5-Ceteth-20
Eumulgin® LPPG-1-PEG-9 Lauryl Glycol Ether
Pelemol® G7AGlycereth-7 Triacetate
Cetiol® HEPEG-7 Glyceryl Cocoate
Emulium® Delta MBCetyl Alcohol (and) Glyceryl Stearate (and) PEG-75 Stearate (and) Ceteth-20 (and) Steareth-20
Emulium® 22 MBTribehenin PEG-20 Esters
Óleo de Castor HidrogenadoPEG-40 hydrogenated castor oil

Propoxilação

Essa reação é análoga à reação de etoxilação, e pode ocorrer em álcoois, álcoois etoxilados, ácidos, aminas e óleos vegetais. Os compostos propoxilados são nomeados como derivados de Polipropileno glicol, que é abreviado como “PPG”, seguido pelo número médio de óxido de propileno. Exemplo: PPG-10 Lauryl Ether.  

Ésteres alcoxilados

São nomeados como derivados de PEG e PPG. Exemplo: PPG-10 Stearate. 

Sulfatação

Sulfatos são compostos que contém uma ligação de carbono, oxigênio e enxofre. Ingredientes sulfatados incluem Lauril Sulfato de Sódio e Lauril Éter Sulfato de Sódio. Sulfatos são feitos através da reação de álcoois graxos ou álcoois graxos etoxilados com reagentes como SO(óxido sulfúrico) e ácido clorosulfônico. 

Os surfactantes sulfatados normalmente são usados como surfactantes primários em formulações cosméticas. O surfactante primário normalmente é o surfactante em maior concentração na formulação e é o principal responsável pela limpeza e formação de espuma. 

Imagem 2: Óxido Sulfúrico
Imagem 3: Ácidido Clorosulfúrico

Tabela 2: Exemplos de ingredientes cosméticos sulfatados

Nome comum/Nome comercialINCI Name
Lauril Éter Sulfato de SódioSodium Laureth Sulfate
Lauril Sulfato de SódioSodium Lauryl Sulfate
Lauril Sulfato de AmônioAmmonium Lauryl Sulfate

Quaternização

A quaternização é uma reação muito usada na produção de tensoativos catiônicos. Esses tensoativos são usados majoritariamente como emulsionantes em produtos capilares. Por possuírem carga positiva, neutralizam as cargas negativas e amenizam fatores como frizz e danos no geral na fibra capilar. 

A quaternização é o processo de alquilação completo da amônia ou outras aminas. Ou seja, é a conversão de aminas terciárias em sais quaternários. A alquilação é o processo onde há introdução de grupamentos alquila (um grupo funcional), por substituição ou adição, em compostos orgânicos. Compostos quaternários de amônio consistem em quatro cadeias alquil ao redor de um átomo de nitrogênio. 

Sais quaternários de amônio normalmente possuem o sufixo “ium”. O termo “monium” indica que um nitrogênio quaternário foi substituído por um monometil. O termo “dimonium” indica que que o nitrogênio quaternário foi substituído por um dimetil. Por fim, o termo “trimonium” indica que o nitrogênio quaternário foi substituído por um trimetil. 

Imagem 4: Síntese do sal quaternário de amônio a partir de alquenos

Tabela 2: Exemplos de ingredientes cosméticos sulfatados

Nome comum/Nome comercialINCI Name
Cloreto de cetrimônioCetrimonium Chloride
Cloreto de berrentrimônioBehentrimonium Chloride
Goma guar quaternizadaGuar Hydroxypropyltrimonium Chloride
Incroquat Behenyl TMSBehentrimonium Methosulfate (and) Cetearyl Alcohol

Conclusão

As reações químicas são processos importantes na produção de ingredientes cosméticos e são responsáveis por darem novas propriedades aos compostos. Nesse artigo foram apresentadas três reações comuns em ingredientes cosméticos: etoxilação, sulfatação e quaternização. Essas reações são importantes, principalmente, para a produção de tensoativos. A etoxilação consiste, basicamente, na adição de moléculas de óxido de etileno em compostos como álcoois graxos e aminas. A sulfatação consiste na reação entre álcoois graxos e álcoois graxos etoxilados com reagentes como óxido sulfúrico e ácido clorosulfônico. Por fim, a quaternização é a conversão de aminas terciárias em sais quaternários.

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Referências
ARIF, Shoaib. Sulfate vs. Sulfate-free: Information to Make a Choice. Cosmetics & Toiletries. Acesso em 27 de Agosto de 2020.
DALTIN, Decio. Tensoativos: química, propriedades e aplicações. Editora Blucher, 2011.
International Cosmetic Ingredient Dictionary and Handbook. Sixteenth edition, 2016. 
ISENMANN, ARMIN FRANZ. Princípios Químicos em Produtos Cosméticos e Sanitários. 2015.
JANG, Hyun-Jun; SHIN, Chan Young; KIM, Kyu-Bong. Safety evaluation of polyethylene glycol (PEG) compounds for cosmetic use. Toxicological research, v. 31, n. 2, p. 105-136, 2015.
SASSON, Y. Synthesis of quaternary ammonium salts. In: Handbook of Phase Transfer Catalysis. Springer, Dordrecht, 1997. p. 111-134.

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